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Harry Sanborn (Jack Nicholson) es un soltero recalcitrante que sólo sale con mujeres que tengan menos de 30 años. En lo que iba a haber sido un romántico fin de semana con su más reciente capricho, Marin (Amanda Peet), en la casa de la playa de la madre de ésta en los Hamptons, Nueva York, Harry empieza a sentir dolores en el pecho. La madre de Marin, Erica Barry (Diane Keaton), una autora teatral de éxito y divorciada, accede a regañadientes a ayudar a cuidarle hasta que se reponga. Una vez que están los dos solos, Harry se sorprende al darse cuenta de que se siente atraído por Erica. Y a pesar de sus protestas iniciales sobre Harry, Erica se da cuenta de que está volviendo a descubrir el amor. Surgen complicaciones amorosas cuando Erica es también asediada por el encantador médico de Harry, el treintañero Julian Mercer (Keanu Reeves). Una vez recuperado, Harry regresa a casa y vuelve a sus viejos hábitos. Sin embargo, cuando lo que siente por Erica resulta que le altera la vida, Harry debe experimentar un auténtico cambio interior si quiere recuperarla.